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Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl 2 Catalysis
Author(s) -
Furukawa Tatsuya,
Kawazoe Jumpei,
Zhang Wei,
Nishimine Takayuki,
Tokunaga Etsuko,
Matsumoto Takashi,
Shiro Motoo,
Shibata Norio
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201103748
Subject(s) - cinchona , chemistry , allylic rearrangement , catalysis , organic chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , medicinal chemistry
Hohe Ausbeuten und Enantioselektivitäten werden in den Titelreaktionen (siehe Schema) durch die kooperative Katalyse von dimeren Cinchona‐Alkaloiden und Lewis‐Säuren, speziell FeCl 2 , erzielt. Die Monofluormethylierungsprodukte werden mit 90 % ee , die Methylierungsprodukte mit bis zu 97 % ee erhalten. (DHQD) 2 AQN=Hydrochinidin(anthrachinon‐1,4‐diyl)diether.