Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl 2  Catalysis | Zendy

Furukawa Tatsuya | Zendy; Kawazoe Jumpei | Zendy; Zhang Wei | Zendy; Nishimine Takayuki | Zendy; Tokunaga Etsuko | Zendy; Matsumoto Takashi | Zendy; Shiro Motoo | Zendy; Shibata Norio | Zendy

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Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl 2 Catalysis

Author(s) -

Furukawa Tatsuya,

Kawazoe Jumpei,

Zhang Wei,

Nishimine Takayuki,

Tokunaga Etsuko,

Matsumoto Takashi,

Shiro Motoo,

Shibata Norio

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201103748

Subject(s) - cinchona , chemistry , allylic rearrangement , catalysis , organic chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , medicinal chemistry

Hohe Ausbeuten und Enantioselektivitäten werden in den Titelreaktionen (siehe Schema) durch die kooperative Katalyse von dimeren Cinchona‐Alkaloiden und Lewis‐Säuren, speziell FeCl 2 , erzielt. Die Monofluormethylierungsprodukte werden mit 90 % ee , die Methylierungsprodukte mit bis zu 97 % ee erhalten. (DHQD) 2 AQN=Hydrochinidin(anthrachinon‐1,4‐diyl)diether.

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