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Asymmetrische Allylborierung von vic ‐Tricarbonylverbindungen: Totalsynthese von (+)‐Awajanomycin
Author(s) -
Wohlfahrt Malte,
Harms Klaus,
Koert Ulrich
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201103679
Subject(s) - schema (genetic algorithms) , chemistry , stereochemistry , information retrieval , computer science
Eine effiziente, stereoselektive Totalsynthese von (+)‐Awajanomycin nutzte erstmals die asymmetrische Allylborierung einer vic‐ Tricarbonylverbindung (siehe Schema; TES=Triethylsilyl). Durch stereokontrollierte Alkendihydroxylierung mit nachfolgender Differenzierung diastereotoper Estergruppen und abschließender Lactamisierung konnte das bicyclische Grundgerüst des Naturstoffs erhalten werden.