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Asymmetric Total Synthesis of a Pentacyclic Lycopodium Alkaloid: Huperzine‐Q
Author(s) -
Nakayama Atsushi,
Kogure Noriyuki,
Kitajima Mariko,
Takayama Hiromitsu
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201103550
Subject(s) - chemistry , total synthesis , lycopodium , stereochemistry , claisen rearrangement , huperzine a , organic chemistry , acetylcholinesterase , enzyme
Cyclisierungs‐Festival : Die erste asymmetrische Totalsynthese von (−)‐Huperzin‐Q, das sechs stereogene Zentren und eine Spiroaminalfunktion enthält, gelang in 19 Stufen mit 16.4 % Gesamtausbeute. Dabei kamen eine neuartige stereoselektive Pauson‐Khand‐Reaktion, eine Vinyl‐Claisen‐Umlagerung und eine biomimetische Spiroaminalbildung zum Einsatz. TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl.
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