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Cyclopropyl Iminium Activation: Reactivity Umpolung in Enantioselective Organocatalytic Reaction Design
Author(s) -
Sparr Christof,
Gilmour Ryan
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201103360
Subject(s) - umpolung , iminium , enantioselective synthesis , reactivity (psychology) , chemistry , stereochemistry , organocatalysis , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis , medicine , alternative medicine , pathology , nucleophile
Der Trick mit dem Iminium: Das Konzept der Cyclopropyliminium‐Aktivierung zur organokatalytischen Desymmetrisierung von meso ‐Cyclopropylcarbaldehyden wird vorgestellt. Mit einer Kombination aus nucleophilen und elektrophilen Chlorierungsreagentien gelingt die katalytische formale Addition von Cl 2 an eine Bindung des Cyclopropanrings unter enantioselektiver Bildung von 1,3‐Dichloriden.