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Innentitelbild: Effiziente und stereodivergierende elektrochemische Synthese von optisch reinen Menthylaminen (Angew. Chem. 24/2011)
Author(s) -
Kulisch Jörn,
Nieger Martin,
Stecker Florian,
Fischer Andreas,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201103180
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Wahl des Kathodenmaterials entscheidet darüber, welches Epimer von Menthylamin in einer stereodivergenten elektroorganischen Synthese bevorzugt entsteht. Wie S. R. Waldvogel et al. in der Zuschrift auf S. 5678 ff. beschreiben, bildet sich an Hg‐Kathoden selektiv (−)‐Menthylamin, während die Reaktion an einer dekorierten Pb‐Kathode zu (+)‐Neomenthylamin führt. Ein “Schutzhandschuh” aus kationischen Additiven steuert die Stereoselektivität, ermöglicht einen quantitativen Umsatz und unterbindet die Korrosion der Kathode.