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Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
Author(s) -
Lozano Oscar,
Blessley George,
Martinez del Campo Teresa,
Thompson Amber L.,
Giuffredi Guy T.,
Bettati Michela,
Walker Matthew,
Borman Richard,
Gouverneur Véronique
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201103151
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , cinchona , organocatalysis , indole test , combinatorial chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Enantiomerenangereicherte fluorierte Heterocyclen können durch Fluorcyclisierungen prochiraler Indole hergestellt werden (siehe Schema; Ts=Tosyl, Bn= Benzyl, Boc= tert ‐Butoxycarbonyl). Mehr als 20 Beispiele dieser Fluorierungs‐Cyclisierungs‐Kaskade, welche von Cinchona‐Alkaloiden katalysiert wird und N ‐Fluorbenzolsulfonimid als elektrophile Fluor‐Quelle nutzt, wurden untersucht. Eine katalytische asymmetrische Difluorcyclisierung war ebenfalls möglich.