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Intramolekulare [2+2]‐Photocycloaddition von substituierten Isochinolonen: Templat‐vermittelte Enantioselektivität und kinetische Racematspaltung
Author(s) -
Austin Kerrie A. B.,
Herdtweck Eberhardt,
Bach Thorsten
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201103051
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Von einfach zu kompliziert: Ausgehend von den leicht zugänglichen Isochinolonen 1 (X=Br, OH) wurden durch Einsatz eines chiralen Templats komplexe Cyclobutan‐Photoprodukte wie 2 mit hohen Enantiomerenüberschüssen (88–96 % ee ) erhalten. 3 ist das Produkt einer bislang so nicht bekannten kinetischen Racematspaltung. Ausgehend von einem racemischen Substrat wurde Produkt 3 mit 53 % ee isoliert.
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