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Organokatalytische Hydroacylierung nichtaktivierter Alkene
Author(s) -
DiRocco Daniel A.,
Rovis Tomislav
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102920
Subject(s) - umpolung , alkene , chemistry , carbene , catalysis , organic chemistry , nucleophile
N‐heterocyclische Carbene bilden mit Aldehyden das Breslow‐Intermediat, eine Reaktion, die der Umwandlung eines prototypischen Elektrophils in ein Nucleophil entspricht (Umpolung). Neuere Studien belegen, dass diese Intermediate auch an einfache, unpolarisierte Alkene addieren können; mit einem chiralen Präkatalysator entstehen die Addukte in hohen Ausbeuten und mit sehr hohen Selektivitäten.