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Enantioselective Synthesis of (−)‐Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone‐Directed Prins Cyclizations
Author(s) -
Crane Erika A.,
Zabawa Thomas P.,
Farmer Rebecca L.,
Scheidt Karl A.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102790
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , humanities , computer science , philosophy , information retrieval , organic chemistry , catalysis
Aus drei wird eins : Die Titelverbindung (siehe Schema) kann in 26 Stufen durch eine doppelte Prins‐Cyclisierungsstrategie hergestellt werden. Die Route kombiniert zwei ähnliche Dioxinonfragmente und eine Aldehydkomponente für den Aufbau der Kernstruktur. (−)‐Exiguolid inhibiert bei niedriger Konzentration selektiv das Wachstum von A549‐Krebszellen; sowohl die Trien‐Seitenkette als auch die Z ‐Enoat‐Geometrie sind für die Cytotoxizität entscheidend.