Enantioselective Synthesis of (−)‐Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone‐Directed Prins Cyclizations | Zendy

Crane Erika A. | Zendy; Zabawa Thomas P. | Zendy; Farmer Rebecca L. | Zendy; Scheidt Karl A. | Zendy

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Enantioselective Synthesis of (−)‐Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone‐Directed Prins Cyclizations

Author(s) -

Crane Erika A.,

Zabawa Thomas P.,

Farmer Rebecca L.,

Scheidt Karl A.

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201102790

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , humanities , computer science , philosophy , information retrieval , organic chemistry , catalysis

Aus drei wird eins : Die Titelverbindung (siehe Schema) kann in 26 Stufen durch eine doppelte Prins‐Cyclisierungsstrategie hergestellt werden. Die Route kombiniert zwei ähnliche Dioxinonfragmente und eine Aldehydkomponente für den Aufbau der Kernstruktur. (−)‐Exiguolid inhibiert bei niedriger Konzentration selektiv das Wachstum von A549‐Krebszellen; sowohl die Trien‐Seitenkette als auch die Z ‐Enoat‐Geometrie sind für die Cytotoxizität entscheidend.

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