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Chiral Sulfoxide‐Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
Author(s) -
Chen Guihua,
Gui Jiangyang,
Li Liangchun,
Liao Jian
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102586
Subject(s) - olefin fiber , stereoselectivity , chemistry , stereochemistry , sulfoxide , rhodium , enantioselective synthesis , conjugate , catalysis , organic chemistry , mathematical analysis , mathematics
Zwei aus einem : Eine neuartige Klasse chiraler Sulfoxid‐Olefin‐Liganden wurde von einer einzigen chiralen Quelle aus synthetisiert. Die Liganden wurden in der Rh‐katalysierten 1,4‐Addition von Arylboronsäuren an elektronenarme Olefine getestet. Dabei erfolgte eine olefingesteuerte Umkehrung der Stereoselektivität (98 %  ee, S ‐Isomer; bis >99 %  ee, R ‐Isomer), wenn Ligandenpaar L1 (verzweigtes Olefin) bzw. L2 (lineares Olefin) verwendet wurden (siehe Schema).

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