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A Synthetic Route to the Saxitoxin Skeleton: Synthesis of Decarbamoyl α‐Saxitoxinol, an Analogue of Saxitoxin Produced by the Cyanobacterium Lyngbya wollei
Author(s) -
Sawayama Yusuke,
Nishikawa Toshio
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102494
Subject(s) - saxitoxin , skeleton (computer programming) , chemistry , biology , toxin , biochemistry , anatomy
Die wesentlichen Elemente eines kurzen Synthesewegs zum Saxitoxingerüst sind eine Bromonium‐initiierte Kaskadencyclisierung von einfach zugänglichem 1 zum tricyclischen Intermediat 2 und die Überführung der gem ‐Dibrommethylengruppe in eine Enolacetateinheit. Auf diesem Weg gelang auch die Synthese von 3 , einem natürlich vorkommenden Analogon von Saxitoxin. Cbz=Benzyloxycarbonyl, Ms=Methansulfonyl, Py=Pyridin.