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N‐Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes and N ‐Sulfinylanilines
Author(s) -
Jian TengYue,
He Lin,
Tang Cen,
Ye Song
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102488
Subject(s) - enantioselective synthesis , carbene , cycloaddition , chemistry , catalysis , schema (genetic algorithms) , combinatorial chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , computer science , organic chemistry , information retrieval
Beide Enantiomere von 1,2‐Thiazetidin‐3‐on‐Oxiden wurden in sehr guten Ausbeuten und mit hervorragenden Enantioselektivitäten mithilfe von N‐heterocyclischen Carbenen als Katalysatoren erzeugt (siehe Schema; M.S.=Molekularsieb, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl). Durch Oxidation oder Reduktion ließen sich die Produkte leicht in 3‐Oxo‐β‐sultame, α‐Mercaptoamide und β‐Mercaptoamine umwandeln.