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Enantioselective Synthesis of Siloxyallenes from Alkynoylsilanes by Reduction and a Brook Rearrangement and Their Subsequent Trapping in a [4+2] Cycloaddition
Author(s) -
Sasaki Michiko,
Kondo Yasuhiro,
Kawahata Masatoshi,
Yamaguchi Kentaro,
Takeda Kei
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102430
Subject(s) - cycloaddition , enantioselective synthesis , chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis
In einem Eintopfprozess aus enantioselektiver Meerwein‐Ponndorf‐Verley‐Reduktion von Alkinoylsilanen durch ein chirales Lithiumamid, Brook‐Umlagerung und elektrophiler S E 2′‐Substitution entstehen die Titelverbindungen. Im Fall von Eninoylsilanen reagieren die gebildeten Vinylallene in situ in einer [4+2]‐Cycloaddition mit ungewöhnlicher Seitenselektivität zu hochfunktionalisierten Polycyclen.