Enantioselective Synthesis of Siloxyallenes from Alkynoylsilanes by Reduction and a Brook Rearrangement and Their Subsequent Trapping in a [4+2] Cycloaddition | Zendy

Sasaki Michiko | Zendy; Kondo Yasuhiro | Zendy; Kawahata Masatoshi | Zendy; Yamaguchi Kentaro | Zendy; Takeda Kei | Zendy

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Enantioselective Synthesis of Siloxyallenes from Alkynoylsilanes by Reduction and a Brook Rearrangement and Their Subsequent Trapping in a [4+2] Cycloaddition

Author(s) -

Sasaki Michiko,

Kondo Yasuhiro,

Kawahata Masatoshi,

Yamaguchi Kentaro,

Takeda Kei

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201102430

Subject(s) - cycloaddition , enantioselective synthesis , chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis

In einem Eintopfprozess aus enantioselektiver Meerwein‐Ponndorf‐Verley‐Reduktion von Alkinoylsilanen durch ein chirales Lithiumamid, Brook‐Umlagerung und elektrophiler S E 2′‐Substitution entstehen die Titelverbindungen. Im Fall von Eninoylsilanen reagieren die gebildeten Vinylallene in situ in einer [4+2]‐Cycloaddition mit ungewöhnlicher Seitenselektivität zu hochfunktionalisierten Polycyclen.

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