Total Synthesis of (+)‐Omphadiol

Eine glatte Umwandlung von( R )‐Carvon in ein β‐Lacton und dann in (+)‐Omphadiol kennzeichnet die erste Totalsynthese dieses Sesquiterpens in 10 Stufen und 18 % Gesamtausbeute. Alle sechs benachbarten Stereozentren wurden hoch diastereoselektiv eingeführt. Schlüsselschritte waren eine Nucleophil‐vermittelte Aldollactonisierung, eine sequenzielle intra‐/intermolekulare Eintopfdialkylierung, eine Tandem‐Olefinisomerisierung/RCM und eine Cyclopropanierung mit ungewöhnlicher Seitenselektivität.