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Total Synthesis of (+)‐Omphadiol
Author(s) -
Liu Gang,
Romo Daniel
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102289
Subject(s) - chemistry
Eine glatte Umwandlung von( R )‐Carvon in ein β‐Lacton und dann in (+)‐Omphadiol kennzeichnet die erste Totalsynthese dieses Sesquiterpens in 10 Stufen und 18 % Gesamtausbeute. Alle sechs benachbarten Stereozentren wurden hoch diastereoselektiv eingeführt. Schlüsselschritte waren eine Nucleophil‐vermittelte Aldollactonisierung, eine sequenzielle intra‐/intermolekulare Eintopfdialkylierung, eine Tandem‐Olefinisomerisierung/RCM und eine Cyclopropanierung mit ungewöhnlicher Seitenselektivität.