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A Facile Palladium‐Mediated Contraction of Benzene to Cyclopentadiene: Transformations of Palladium(II) p ‐Benziporphyrin
Author(s) -
Szyszko Bartosz,
LatosGrażyński Lechosław,
Szterenberg Ludmiła
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102218
Subject(s) - palladium , chemistry , cyclopentadiene , benzene , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Lieber den Fünfring : Die Addition von Palladium(II) und einem Hydroxidion an eine C‐C‐Doppelbindung, gefolgt von β‐Eliminierung und cheletroper Extrusion von Kohlenmonoxid in Konkurrenz mit einer 1,2‐Hydrid‐Verschiebung führt zur Verengung einer p ‐Phenylen‐ zu einer Cyclopentadien‐Einheit. So entsteht ein 21‐Carbaporphyrin ausgehend von einem Palladium(II)‐ p ‐Benziporphyrin (siehe Bild; C rot/grau, N blau, Pd orange).