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Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Oxidative Dearomatization Towards Multifunctional Spirocyclic Compounds
Author(s) -
Rudolph Alena,
Bos Pieter H.,
Meetsma Auke,
Minnaard Adriaan J.,
Feringa Ben L.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201102069
Subject(s) - chemistry , conjugate , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , enantioselective synthesis , catalysis , organic chemistry , computer science , information retrieval , mathematics , mathematical analysis
Naphthole mit einer α,β‐ungesättigten Esterfunktion in der Seitenkette reagieren in einer Cu I ‐katalysierten asymmetrischen konjugierten Addition mit anschließender Cu II ‐vermittelter oxidativer Cyclisierung zu benzanellierten spirocyclischen Cyclohexenonen (siehe Schema). Dieses Eintopfverfahren führt zwei neue C‐C‐Bindungen und drei benachbarte Stereozentren ein und resultiert in hoch funktionalisierten Produkten.