Biomimetic Synthesis of 5,6‐dihydro‐glaucogenin C: Construction of the Disecopregnane Skeleton by Iron(II)‐Promoted Fragmentation of an α‐Alkoxy Hydroperoxide | Zendy

Gui Jinghan | Zendy; Wang Dahai | Zendy; Tian Weisheng | Zendy

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Biomimetic Synthesis of 5,6‐dihydro‐glaucogenin C: Construction of the Disecopregnane Skeleton by Iron(II)‐Promoted Fragmentation of an α‐Alkoxy Hydroperoxide

Author(s) -

Gui Jinghan,

Wang Dahai,

Tian Weisheng

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201101893

Subject(s) - chemistry , fragmentation (computing) , alkoxy group , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , computer science , information retrieval , organic chemistry , programming language , alkyl

Radikale Lösung : Eine biomimetische Synthese der natürlichen Titelverbindung gelang in 19 Stufen mit 6.4 % Gesamtausbeute. Die Eisen(II)‐vermittelte Fragmentierung eines α‐Alkoxyhydroperoxids mit anschließendem Abfangen des resultierenden tertiären Kohlenstoffradikals durch Iod führte dabei zu dem anspruchsvollen 13,14:14,15‐Disecopregnan‐Gerüst (siehe Schema; TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl).

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