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Biomimetic Synthesis of 5,6‐dihydro‐glaucogenin C: Construction of the Disecopregnane Skeleton by Iron(II)‐Promoted Fragmentation of an α‐Alkoxy Hydroperoxide
Author(s) -
Gui Jinghan,
Wang Dahai,
Tian Weisheng
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201101893
Subject(s) - chemistry , fragmentation (computing) , alkoxy group , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , computer science , information retrieval , organic chemistry , programming language , alkyl
Radikale Lösung : Eine biomimetische Synthese der natürlichen Titelverbindung gelang in 19 Stufen mit 6.4 % Gesamtausbeute. Die Eisen(II)‐vermittelte Fragmentierung eines α‐Alkoxyhydroperoxids mit anschließendem Abfangen des resultierenden tertiären Kohlenstoffradikals durch Iod führte dabei zu dem anspruchsvollen 13,14:14,15‐Disecopregnan‐Gerüst (siehe Schema; TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl).