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Total Synthesis of Dinophysistoxin‐2 and 2‐ epi ‐Dinophysistoxin‐2 and Their PPase Inhibition
Author(s) -
Pang Yucheng,
Fang Chao,
Twiner Michael J.,
Miles Christopher O.,
Forsyth Craig J.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201101741
Subject(s) - stereochemistry , biology , chemistry
Die ersten Totalsynthesen der Titelverbindungen nutzten einen neuartigen Aufbau der Einheiten C1–C14 und C28–C38 mit einer unerwarteten Diastereoselektivität der asymmetrischen Sharpless‐Dihydroxylierung eines C1C2‐Alkens. 2‐ epi ‐DTX‐2 erwies sich bei der PPase‐Inhibierung als mindestens ein bis zwei Größenordnungen weniger effektiv als DTX‐2, was auf eine entscheidende Rolle der C2‐Konfiguration in DTX‐2 hinweist (siehe Bild).