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Coupling of Quinone Monoacetals Promoted by Sandwiched Brønsted Acids: Synthesis of Oxygenated Biaryls
Author(s) -
Dohi Toshifumi,
Washimi Naohiko,
Kamitanaka Tohru,
Fukushima Keiichiro,
Kita Yasuyuki
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201101646
Subject(s) - chemistry , brønsted–lowry acid–base theory , quinone , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Ungewöhnliche Protonen : Brønsted‐Säuren zwischen zwei Schichten aus festen Säuren, z. B. Montmorilloniten, aktivieren Chinonmonoacetale 1 für die selektive Reaktion mit aromatischen Nucleophilen 2 in einer zuvor unbekannten Substitutionsreaktion. Die Nützlichkeit dieser Strategie zur Synthese hoch oxygenierter Biaryle 3 wurde anhand der Herstellung von Gilvocarcin‐Aglyconen demonstriert.

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