Allene in katalytischer asymmetrischer Synthese und Naturstoffsynthese

Allene – Verbindungen mit zwei benachbarten CC‐Bindungen – bilden die einfachste Klasse unter den Cumulenen. Sie verfügen über außergewöhnliche physikalische und chemische Eigenschaften und sind aussichtsreich für Anwendungen in der modernen organischen Chemie. Hier werden Fortschritte in katalytischen asymmetrischen Synthesen und Naturstoffsynthesen erörtert, die auf wohlbekannten Reaktionen von Allenen beruhen: Propargylierungen, Additionen, Cycloadditionen, Cycloisomerisierungen, Cyclisierungen und weitere Reaktionen können sowohl mit als auch ohne Katalysator(en) gelingen. Durch die vielseitige Reaktivität und Substituierbarkeit, die mögliche Übertragung der Achsenchiralität auf ein Chiralitätszentrum und die steuerbare Selektivität können effiziente Wege zu molekularen Zielverbindungen entworfen werden. In diesem Aufsatz haben wir die wichtigsten Themen anhand von ausgewählten Beispielen aus den Jahren 2003 bis 2011 illustriert.