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Hierarchical Selectivity in Fullerenes: Site‐, Regio‐, Diastereo‐, and Enantiocontrol of the 1,3‐Dipolar Cycloaddition to C 70
Author(s) -
Maroto Enrique E.,
de Cózar Abel,
Filippone Salvatore,
MartínDomenech Ángel,
Suarez Margarita,
Cossío Fernando P.,
Martín Nazario
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201101246
Subject(s) - fullerene , cycloaddition , selectivity , chemistry , ylide , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Freie Wahl der Stereochemie : Die erste enantioselektive Cycladdition N‐metallierter Azomethin‐ylide an das C 70 ‐Molekül liefert abhängig vom verwendeten chiralen Metallkomplex beide Pyrrolidino[70]fulleren‐Enantiomere mit ee ‐Werten über 90 % (siehe Bild). Die hohe Regioselektivität ließ sich anhand der nucleophilen und electrophilen Fukui‐Indizes erklären, die theoretisch bestimmt wurden.