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Catalytic Synthesis of Nonracemic Azaproline Derivatives by Cyclization of β‐Alkynyl Hydrazines under Kinetic Resolution Conditions
Author(s) -
Maity Pradip,
Lepore Salvatore D.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201101090
Subject(s) - chemistry , kinetic resolution , catalysis , enantioselective synthesis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Metallfrei : Ausgehend von leicht zugänglichen γ‐Silylallenylestern wurden zunächst in einer Stufe β‐Alkinylhydrazine aufgebaut, die dann in Gegenwart von Ammonium‐ oder Phosphoniumkatalysatoren zu Dehydroazaprolinen cyclisierten (siehe Schema; X=O, S). Diese Heterocyclen waren auch in hohen Enantiomerenschüssen durch kinetische Racematspaltung mit chiralen Ammoniumsalzen als Phasentransferkatalysatoren erhältlich.