Catalytic Synthesis of Nonracemic Azaproline Derivatives by Cyclization of β‐Alkynyl Hydrazines under Kinetic Resolution Conditions

Metallfrei : Ausgehend von leicht zugänglichen γ‐Silylallenylestern wurden zunächst in einer Stufe β‐Alkinylhydrazine aufgebaut, die dann in Gegenwart von Ammonium‐ oder Phosphoniumkatalysatoren zu Dehydroazaprolinen cyclisierten (siehe Schema; X=O, S). Diese Heterocyclen waren auch in hohen Enantiomerenschüssen durch kinetische Racematspaltung mit chiralen Ammoniumsalzen als Phasentransferkatalysatoren erhältlich.