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Enantioselective Amine‐Catalyzed [4+2] Annulations of Allenoates and Oxo‐dienes: An Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans
Author(s) -
Wang Xiaojun,
Fang Tong,
Tong Xiaofeng
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100945
Subject(s) - enantioselective synthesis , schema (genetic algorithms) , chemistry , amine gas treating , stereochemistry , philosophy , organic chemistry , catalysis , computer science , information retrieval
Biologisch wichtige polysubstituierte Dihydropyrane konnten in hohen bis ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten erhalten werden (siehe Schema). Eine zentrale Rolle für den stereochemischen Verlauf wird dabei Wechselwirkungen zwischen funktionellen Gruppen im zwitterionischen Intermediat zugeschrieben, das durch Addition des Aminkatalysators an das Allenoatsubstrat entsteht. Bn=Benzyl, DMAP=4‐Dimethylaminopyridin.