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Asymmetric Hydrocyanation of α,β‐Unsaturated Ketones into β‐Cyano Ketones with the [Ru(phgly) 2 (binap)]/C 6 H 5 OLi Catalyst System
Author(s) -
Kurono Nobuhito,
Nii Noriyuki,
Sakaguchi Yusuke,
Uemura Masato,
Ohkuma Takeshi
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100939
Subject(s) - chemistry , hydrocyanation , binap , ketone , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , enantioselective synthesis
Die enantioselektive konjugierte Addition von HCN an α,β‐ungesättigte Ketone mit [Ru(( S )‐phgly) 2 (( S )‐binap)] und C 6 H 5 OLi als Katalysatorsystem liefert β‐Cyanketone in hoher Ausbeute (siehe Schema). Das entsprechende 1,2‐Addukt wurde nicht nachgewiesen, und tert ‐C 4 H 9 OCH 3 war das Lösungsmittel der Wahl. Für die Cyanierung wurden ein Substrat/Katalysator‐Molverhältnis zwischen 200:1 und 1000:1 und eine Temperatur zwischen −20 und 0 °C verwendet.