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Synthesis of ent ‐Nanolobatolide
Author(s) -
Cheng Hau Man,
Tian Weiwei,
Peixoto Philippe A.,
Dhudshia Bhartesh,
Chen David Y.K.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100926
Subject(s) - chemistry , enantiomer , intramolecular force , stereochemistry
Effizient und anpassbar : Die Schlüsselschritte bei der Totalsynthese von ent ‐Nanolobatolid, dem Enantiomer des neuartigen und wirksamen neuroprotektiven Stoffes, sind eine oxidative Ringerweiterung von (−)‐Menthon, eine Nazarov‐Cyclisierung, eine intermolekulare Diels‐Alder‐Reaktion und eine intramolekulare Epoxidöffnung (siehe Schema). Die beiden letzten Schritte stützen den vermuteten Biosyntheseweg.