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Migratory Decarboxylative Coupling of Coumarins: Synthetic and Mechanistic Aspects
Author(s) -
Jana Ranjan,
Partridge James J.,
Tunge Jon A.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100765
Subject(s) - chemistry
Auf Wanderschaft : Die decarboxylierende Kupplung von Allyl‐3‐carboxy‐4‐methylcumarinen liefert die Produkte einer γ‐Allylierung der Methylgruppe – und nicht etwa die der typischen regiospezifischen α‐Allylierung. Mechanistische Studien zeigen, dass ein intramolekularer Protonentransfer von der 4‐Methylgruppe zum 3‐Carboxylat die Allylierung vermittelt und das entstehende 4‐Butenyl‐3‐carboxycumarin dann eine Pd 0 ‐katalysierte Decarboxylierung zu den Produkten eingeht (siehe Schema).

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