Premium
Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4‐Disubstituted Azetidines
Author(s) -
Denis JeanBaptiste,
Masson Géraldine,
Retailleau Pascal,
Zhu Jieping
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100706
Subject(s) - enantioselective synthesis , azetidine , cinchona , chemistry , cycloaddition , stereochemistry , enantiomer , amide , alkaloid , catalysis , stereoisomerism , organic chemistry
Einfach gut : Die durch das Chinidinamid 1 katalysierte [2+2]‐Cycloaddition von N ‐Sulfonyliminen 2 und Alkyl‐2,3‐butadienoaten 3 lieferte die R ‐konfigurierten Azetidine 4 in ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten (M.S.=Molekularsieb). Das S ‐Enantiomer entstand, wenn ein Chininamidkatalysator, das Pseudoenantiomer von 1 , verwendet wurde.