Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4‐Disubstituted Azetidines | Zendy

Denis JeanBaptiste | Zendy; Masson Géraldine | Zendy; Retailleau Pascal | Zendy; Zhu Jieping | Zendy

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Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4‐Disubstituted Azetidines

Author(s) -

Denis JeanBaptiste,

Masson Géraldine,

Retailleau Pascal,

Zhu Jieping

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201100706

Subject(s) - enantioselective synthesis , azetidine , cinchona , chemistry , cycloaddition , stereochemistry , enantiomer , amide , alkaloid , catalysis , stereoisomerism , organic chemistry

Einfach gut : Die durch das Chinidinamid 1 katalysierte [2+2]‐Cycloaddition von N ‐Sulfonyliminen 2 und Alkyl‐2,3‐butadienoaten 3 lieferte die R ‐konfigurierten Azetidine 4 in ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten (M.S.=Molekularsieb). Das S ‐Enantiomer entstand, wenn ein Chininamidkatalysator, das Pseudoenantiomer von 1 , verwendet wurde.

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