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An Efficient Approach to the Synthesis of Nucleosides: Gold(I)‐Catalyzed N‐Glycosylation of Pyrimidines and Purines with Glycosyl ortho ‐Alkynyl Benzoates
Author(s) -
Zhang Qingju,
Sun Jiansong,
Zhu Yugen,
Zhang Fuyi,
Yu Biao
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100514
Subject(s) - glycosyl , glycosylation , chemistry , catalysis , stereochemistry , nucleoside , purine metabolism , dendrimer , combinatorial chemistry , organic chemistry , biochemistry , enzyme
Überredet mit Gold : Die Titelreaktion liefert in Gegenwart von [Ph 3 PAuNTf 2 ] (Tf=Trifluormethansulfonyl) bequem und hoch regioselektiv die jeweiligen Nucleoside (siehe Schema). Sogar Purinderivate können umgesetzt werden, weil die milden Bedingungen den Einsatz von Schutzgruppen ermöglichen, die mit den gängigen N‐Glycosylierungsbedingungen inkompatibel sind.