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Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium‐Catalyzed Tandem Ring‐Closing Metathesis/Isomerization/N‐Acyliminium Cyclization Sequence
Author(s) -
Ascic Erhad,
Jensen Jakob F.,
Nielsen Thomas E.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100417
Subject(s) - chemistry , tandem , ring closing metathesis , stereochemistry , isomerization , metathesis , ruthenium , heteroatom , ring (chemistry) , catalysis , organic chemistry , materials science , composite material , polymerization , polymer
Erfolgreiches Tandem : In der Titelreaktion isomerisieren Doppelbindungen, die bei der Ringschlussmetathese erzeugt werden, wobei reaktive Iminiumintermediate entstehen, die in intramolekularen Cyclisierungen mit Seitenketten‐Heteroatom‐ und ‐Kohlenstoffnucleophilen reagieren. So wurde eine Reihe biologisch interessanter heterocyclischer Verbindungen hergestellt, darunter eine bekannte Vorstufe für die Totalsynthese des Antiparasitikums Harmicin.