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ortho ‐Selective Nucleophilic Addition of Primary Amines to Silylbenzynes: Synthesis of 2‐Silylanilines
Author(s) -
Ikawa Takashi,
Nishiyama Tsuyoshi,
Shigeta Takashi,
Mohri Shinya,
Morita Shinsuke,
Takayanagi Shoichi,
Terauchi Yuki,
Morikawa Yuki,
Takagi Akira,
Ishikawa Yoshinobu,
Fujii Satoshi,
Kita Yasuyuki,
Akai Shuji
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100360
Subject(s) - amine gas treating , chemistry , stereochemistry , computer science , philosophy , organic chemistry
Ursache und Wirkung : Bei der Titelreaktion greifen primäre Amine trotz eines großen Trimethylsilyl‐Substituenten die C2‐Position von 3‐Silylbenz‐inen unter Bildung von 2‐Silylanilinen an (siehe Schema). Dieser Reaktionsverlauf resultiert wahrscheinlich aus dem induktiven elektronenschiebenden Effekt der Silylgruppe, der gegenüber ihrer sterischen Abstoßung angreifender Amine überwiegt.