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Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder Reaction of Six‐membered Cyclic Ketones: An Enamine/Metal Lewis Acid Bifunctional Approach
Author(s) -
Xu Zhenghu,
Liu Lu,
Wheeler Kraig,
Wang Hong
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100160
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , bifunctional , enone , enamine , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Jedem Substrat seinen Katalysator : Die Titelreaktion zwischen cyclischen Ketonen und β,γ‐ungesättigten α‐Ketoestern gelang in einem neuartigen difunktionellen System unter Enamin‐ und Metall‐Lewis‐Säure‐Katalyse (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl). Enone mit elektronenziehenden und elektronenschiebenden Gruppen in γ‐Stellung lieferten mit Cyclohexanon glatt und mit ausgezeichneter Chemo‐ und Enantioselektivität die entsprechenden Produkte.