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Palladium‐Catalyzed Bromoalkynylation of CC Double Bonds: Ring‐Structure‐Dependent Synthesis of 7‐Alkynyl Norbornanes and Cyclobutenyl Halides
Author(s) -
Li Yibiao,
Liu Xiaohang,
Jiang Huanfeng,
Liu Bifu,
Chen Zhengwang,
Zhou Peng
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201100002
Subject(s) - palladium , chemistry , catalysis , stereochemistry , computer science , organic chemistry
Gespannt ↔ flexibel : Die Palladium‐katalysierte Reaktion von Halogenalkinen mit Norbornenderivaten erzeugt 7‐Alkinylnorbornane (siehe Schema). Der Schlüssel zum Erfolg ist die Bildung einer „verbrückenden“ Palladiumspezies, die unter Funktionalisierung an C‐7 umlagern kann. Die von der Ringstruktur abhängige [2+2]‐Cycloaddition von Halogenalkinen mit Cycloocten gelang unter vergleichbaren Reaktionsbedingungen mit guten Ausbeuten.