Total Synthesis of (±)‐Alopecuridine and Its Biomimetic Transformation into (±)‐Sieboldine A

Gerüst‐Gymnastik : Die erste Totalsynthese des Lycopodium‐Alkaloids Alopecuridin gelang mit 13 Schritten in der längsten linearen Sequenz; zudem konnte Alopecuridin biomimetisch über eine zweistufige Oxidation in Sieboldin A umgewandelt werden. Bei der Synthese kamen eine Semipinacol‐Umlagerung eines funktionalisierten Rings mittlerer Größe und eine SmI 2 ‐vermittelte intramolekulare Pinacol‐Kupplung zur Anwendung (siehe Schema; Boc= tert ‐Butoxycarbonyl).