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Total Synthesis of (±)‐Alopecuridine and Its Biomimetic Transformation into (±)‐Sieboldine A
Author(s) -
Zhang XiaoMing,
Tu YongQiang,
Zhang FuMin,
Shao Hui,
Meng Xing
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201008147
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Gerüst‐Gymnastik : Die erste Totalsynthese des Lycopodium‐Alkaloids Alopecuridin gelang mit 13 Schritten in der längsten linearen Sequenz; zudem konnte Alopecuridin biomimetisch über eine zweistufige Oxidation in Sieboldin A umgewandelt werden. Bei der Synthese kamen eine Semipinacol‐Umlagerung eines funktionalisierten Rings mittlerer Größe und eine SmI 2 ‐vermittelte intramolekulare Pinacol‐Kupplung zur Anwendung (siehe Schema; Boc= tert ‐Butoxycarbonyl).