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Gesteuerte kinetisch oder thermodynamisch kontrollierte Organokatalyse und Anwendung in der chemoenzymatischen Synthese
Author(s) -
Rulli Giuseppe,
Duangdee gnaphat,
Baer Katrin,
Hummel Werner,
Berkessel Albrecht,
Gröger Harald
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201008042
Subject(s) - physics , stereochemistry , chemistry
Die Katalysatormenge im engen, präparativ wichtigen Bereich von 0.5 bis 10 Mol‐% entscheidet, ob eine enantioselektive organokatalytische Aldolreaktion kinetisch oder thermodynamisch kontrolliert abläuft, wobei mit geringen Katalysatormengen hohe Umsätze und ee ‐Werte erzielt werden (siehe Schema). Die Reaktionsführung in Wasser ermöglicht die Kombination mit einer biokatalytischen Reduktion zur Eintopfsynthese von 1,3‐Diolen mit d.r. >25:1 und 99 % ee.