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Gold‐Catalyzed Rearrangements: Reaction Pathways Using 1‐Alkenyl‐2‐alkynylcyclopropane Substrates
Author(s) -
Barluenga José,
Tudela Eva,
Vicente Rubén,
Ballesteros Alfredo,
Tomás Miguel
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007795
Subject(s) - chemistry , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , library science , organic chemistry , computer science
Die Umwandlung von Cyclopentenen ( 1 / 1′ ) in Cyclohexadiene ( 2 / 3 ) umfasst eine Ringerweiterung und eine [1,2]‐Alkinylverschiebung; als erster Schritt wird der Bruch einer verbückenden C‐C‐Bindung vermutet. Das vorgeschlagene kationische Allylgold‐Intermediat wird durch Alkohole unter Bildung von Bicyclo[3.2.1]octadienen und Tricyclo[3.2.1.0 2,7 ]octanen abgefangen.
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