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Atropisomerism in the Vaptan Class of Vasopressin Receptor Ligands: The Active Conformation Recognized by the Receptor
Author(s) -
Tabata Hidetsugu,
Nakagomi Jun,
Morizono Daisuke,
Oshitari Tetsuta,
Takahashi Hideyo,
Natsugari Hideaki
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007772
Subject(s) - chemistry , atropisomer , stereochemistry
Verborgene Chiralität: Atropisomerie in der Vaptan‐Klasse der Vasopressinrezeptorliganden mit benzanelliertem siebengliedrigem Stickstoffheterocyclus wurde nach Einfrieren der Rotation um die Molekülachse durch ortho ‐Substitution untersucht. Die a S ,a R ‐Atropisomere, die an der ArN(CO)‐Achse entstehen, wurden getrennt, um zu zeigen, dass der Vasopressinrezeptor die cis ,a S ‐Konformation (siehe Bild) erkennt, wenn er den Liganden bindet.