Premium
A Strain‐Releasing Trap for Highly Reactive Electrophiles: Structural Characterization of Bowl‐Shaped Arenium Carbocations
Author(s) -
Zabula Alexander V.,
Spisak Sarah N.,
Filatov Alexander S.,
Rogachev Andrey Yu.,
Petrukhina Marina A.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007762
Subject(s) - carbocation , electrophile , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Falle für Elektrophile : Bei der Reaktion von Corannulen mit Halogenkohlenwasserstoffen in Gegenwart von AlCl 3 entstehen die Produkte des elektrophilen Angriffs an einem der zentralen Kohlenstoffatome des gekrümmten aromatischen Systems (siehe Bild). Die Röntgenstrukturanalyse einer Reihe schalenförmiger Kationen führt die Verzerrungen infolge dieser ortsspezifischen Funktionalisierung vor Augen.