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Eine Totalsynthese von (±)‐Codein durch 1,3‐dipolare Cycloaddition
Author(s) -
Erhard Thomas,
Ehrlich Gunnar,
Metz Peter
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007448
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Nitron‐Cycloaddition an ein dearomatisiertes bicyclisches Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüsts von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)‐Codein.