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Racemase Activity of B. cepacia Lipase Leads to Dual‐Function Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of α‐Aminonitriles
Author(s) -
Vongvilai Pornrapee,
Linder Mats,
Sakulsombat Morakot,
Svedendahl Humble Maria,
Berglund Per,
Brinck Tore,
Ramström Olof
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007373
Subject(s) - lipase , chemistry , stereochemistry , kinetic resolution , enzyme , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Begrüßenswerte Promiskuität : Die Racemase‐artige Aktivität von B.‐cepacia ‐Lipase gegenüber N‐substituierten α‐Aminonitrilen sollte nach experimentellen Befunden und Rechnungen auf einer C‐C‐Spaltung/Verknüpfung im Hydrolasezentrum des Enzyms beruhen. Diese promiskuitive Aktivität ermöglicht in Kombination mit der Transacylierungsaktivität des Enzyms die asymmetrische Synthese von N ‐Methyl‐α‐aminonitrilamiden in hoher Ausbeute (siehe Schema).