Racemase Activity of  B. cepacia  Lipase Leads to Dual‐Function Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of α‐Aminonitriles | Zendy

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Racemase Activity of B. cepacia Lipase Leads to Dual‐Function Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of α‐Aminonitriles

Author(s) -

Vongvilai Pornrapee,

Linder Mats,

Sakulsombat Morakot,

Svedendahl Humble Maria,

Berglund Per,

Brinck Tore,

Ramström Olof

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201007373

Subject(s) - lipase , chemistry , stereochemistry , kinetic resolution , enzyme , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis

Begrüßenswerte Promiskuität : Die Racemase‐artige Aktivität von B.‐cepacia ‐Lipase gegenüber N‐substituierten α‐Aminonitrilen sollte nach experimentellen Befunden und Rechnungen auf einer C‐C‐Spaltung/Verknüpfung im Hydrolasezentrum des Enzyms beruhen. Diese promiskuitive Aktivität ermöglicht in Kombination mit der Transacylierungsaktivität des Enzyms die asymmetrische Synthese von N ‐Methyl‐α‐aminonitrilamiden in hoher Ausbeute (siehe Schema).

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