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Hoch diastereoselektive eisenvermittelte C(sp 2 )‐C(sp 3 )‐Kreuzkupplungen zwischen Aryl‐Grignard‐Reagentien und cyclischen Iodhydrinderivaten
Author(s) -
Steib Andreas K.,
Thaler Tobias,
Komeyama Kimihiro,
Mayer Peter,
Knochel Paul
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007187
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
trans ‐2‐Arylcycloalkohol‐Derivate entstehen hoch diastereoselektiv durch die eisenvermittelte Kreuzkupplung von cyclischen TBS‐geschützten Iodhydrinen mit funktionalisierten (Hetero)Arylmagnesiumreagentien (siehe Schema; TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl). Die stereokonvergente Kreuzkupplung von chiralem TBS‐geschütztem 2‐Iodcyclohexanol ergibt die 2‐Arylcyclohexanole ohne Verlust an stereochemischer Reinheit. Daher stellt diese Methode eine nützliche Alternative zur enantioselektiven Öffnung von symmetrischen Epoxiden dar.