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Palladiumkatalysierte oxidative Kupplung von Thiophenen und Thiazolen mit Arylboronsäuren: ungewöhnliche C4‐selektive C‐H‐Arylierung durch den Einsatz von Boronsäuren
Author(s) -
Kirchberg Sylvia,
Tani Satoshi,
Ueda Kirika,
Yamaguchi Junichiro,
Studer Armido,
Itami Kenichiro
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007060
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ungewöhnlich und selektiv : Mit dem hier vorgestellten Verfahren lassen sich Thiophene und Thiazole in einer neuen C‐H‐Funktionalisierungsreaktion in der 4‐ statt wie sonst in der 5‐Position arylieren (siehe Schema; TEMPO: 2,2,6,6‐Tetramethylpiperidin‐ N ‐oxyl), wobei die Boronsäure für die ungewöhnliche C4‐Selektivität entscheidend ist. Als erste Anwendung wird die Synthese eines pharmakologisch wichtigen Gerüsts mit potenzieller Aktivität gegen die Alzheimer‐Krankheit beschrieben.