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Nucleophilic Fluoromethylation of Aldehydes with Fluorobis(phenylsulfonyl)methane: The Importance of Strong Li–O Coordination and Fluorine Substitution for CC Bond Formation
Author(s) -
Shen Xiao,
Zhang Laijun,
Zhao Yanchuan,
Zhu Lingui,
Li Guangyu,
Hu Jinbo
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006931
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , fluorine , nucleophilic substitution , nucleophile , organic chemistry , catalysis
Je fester, je besser: Entgegen früheren Befunden reagiert Fluorbis(phenylsulfonyl)methan mit Aldehyden bereitwillig und in hohen Ausbeuten zu Additionsprodukten (siehe Schema; LiHMDS = Lithiumhexamethyldisilazid). Zwei Faktoren sind entscheidend, damit die C‐C‐Bindung geknüpft wird: eine starke Li‐O‐Koordination bei niedrigen Temperaturen und der Fluorsubstituent.
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