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Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenone Rings: Rhodium‐Catalyzed 1,3‐Acyloxy Migration and Subsequent [5+1] Cycloaddition
Author(s) -
Shu Dongxu,
Li Xiaoxun,
Zhang Min,
Robichaux Patrick J.,
Tang Weiping
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006881
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , rhodium , cyclohexenone , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Katalytische Doppelrolle : Hoch substituierte Cyclohexenone entstehen aus cyclopropylsubstituierten Propargylestern unter Einwirkung von [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ]. Der Metallkatalysator vermittelt die 1,3‐Acyloxy‐Verschiebung in den Propargylestern und die anschließende hoch regioselektive [5+1]‐Cycloaddition der resultierenden Allenylcyclopropane in Gegenwart von CO.