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Molekulare Grundlage für die Biosynthese von Elansolid: Beweise für eine einzigartige, durch ein Chinonmethid initiierte intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition/Makrolactonisierung
Author(s) -
Dehn Richard,
Katsuyama Yohei,
Weber Arne,
Gerth Klaus,
Jansen Rolf,
Steinmetz Heinrich,
Höfle Gerhard,
Müller Rolf,
Kirschning Andreas
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006880
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , stereochemistry , biochemistry , catalysis
Perfekt kontrollierte Reaktivität : Die Schlüsselschritte der Biosynthese von Elansolid A1, einem Polyketid‐Metaboliten aus Chitinophaga sancti , wurden durch Fütterungsexperimente, Analysen des Biosynthese‐Genclusters und die Synthese von Modellsubstraten aufgeklärt: eine bisher unbeschriebene Dehydratisierungsreaktion, eine intramolekulare Diels‐Alder(IMDA)‐Cycloaddition und eine ungewöhnliche Makrolactonisierung.