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Stereodivergent Synthesis of Substituted N,O‐Containing Bicyclic Compounds by Sequential Addition of Nucleophiles to N ‐Alkoxybicyclolactams
Author(s) -
Vincent Guillaume,
Guillot Régis,
Kouklovsky Cyrille
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006590
Subject(s) - pyrrolidine , nucleophile , chemistry , piperidine , bicyclic molecule , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Schritt für Schritt : N ‐Alkoxybicyclolactame, die Produkte einer Ringumlagerungsmetathese von Nitroso‐Diels‐Alder‐Cycloaddukten, wurden durch schrittweise Addition zweier Nucleophile stereoselektiv in Vorstufen für substituierte Piperidine oder Pyrrolidine umgewandelt. Die relative Konfiguration des neu gebildeten Stereozentrums lässt sich über die Reihenfolge der Nucleophile steuern.