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Concise Photochemical Synthesis of the Antimalarial Indole Alkaloid Decursivine
Author(s) -
Mascal Mark,
Modes Kyle V.,
Durmus Asuman
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006423
Subject(s) - schema (genetic algorithms) , chemistry , stereochemistry , computer science , information retrieval
Eine vierstufige Synthese des Antimalaria‐Naturstoffs Decursivin geht von kommerziell erhältlichem Piperonylbromid und Serotonin aus (siehe Schema). Eine photochemische Reaktionskaskade bestehend aus der Bildung, Umlagerung und Radikalkombination eines indolischen Radikalkations, Rearomatisierung, Eliminierung und säurekatalysiertem diastereoselektivem Ringschluss zum Dihydrofuran schließt die bemerkenswert effiziente Synthese in einem einzigen Schritt ab.