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Convergent Total Synthesis of (+)‐TMC‐151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring‐Closing Metathesis
Author(s) -
Matsui Ryosuke,
Seto Kentaro,
Sato Yuna,
Suzuki Takahiro,
Nakazaki Atsuo,
Kobayashi Susumu
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006230
Subject(s) - aldol reaction , total synthesis , chemistry , ring closing metathesis , stereochemistry , metathesis , organic chemistry , catalysis , polymer , polymerization
Zwei Arten von Schlüsselreaktionen kamen bei der Totalsynthese des antibiotischen Wirkstoffs (+)‐TMC‐151C zur Anwendung: die vinyloge Mukaiyama‐Aldolreaktion und eine Ringschlussmetathese (RCM) mit temporärer Siliciumbrücke (siehe Schema). Diese Strategie könnte einen effizienten Zugang zu verwandten natürlichen Polyketiden mit Pent‐2‐en‐1,5‐diol‐Einheiten eröffnen.