Convergent Total Synthesis of (+)‐TMC‐151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring‐Closing Metathesis | Zendy

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Convergent Total Synthesis of (+)‐TMC‐151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring‐Closing Metathesis

Author(s) -

Matsui Ryosuke,

Seto Kentaro,

Sato Yuna,

Suzuki Takahiro,

Nakazaki Atsuo,

Kobayashi Susumu

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201006230

Subject(s) - aldol reaction , total synthesis , chemistry , ring closing metathesis , stereochemistry , metathesis , organic chemistry , catalysis , polymer , polymerization

Zwei Arten von Schlüsselreaktionen kamen bei der Totalsynthese des antibiotischen Wirkstoffs (+)‐TMC‐151C zur Anwendung: die vinyloge Mukaiyama‐Aldolreaktion und eine Ringschlussmetathese (RCM) mit temporärer Siliciumbrücke (siehe Schema). Diese Strategie könnte einen effizienten Zugang zu verwandten natürlichen Polyketiden mit Pent‐2‐en‐1,5‐diol‐Einheiten eröffnen.

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