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One‐Pot High‐Yielding Synthesis of the DPP4‐Selective Inhibitor ABT‐341 by a Four‐Component Coupling Mediated by a Diphenylprolinol Silyl Ether
Author(s) -
Ishikawa Hayato,
Honma Masakazu,
Hayashi Yujiro
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006204
Subject(s) - schema (genetic algorithms) , chemistry , enantioselective synthesis , silyl ether , stereochemistry , silylation , computer science , humanities , philosophy , information retrieval , organic chemistry , catalysis
Ein Traum wird wahr : ABT‐341 wurde in hohen Ausbeuten und mit exzellenter Diastereo‐ und Enantioselektivität in einem durch einen Diphenylprolinolsilylether vermittelten Eintopfprozess synthetisiert (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Somit fanden eine asymmetrische Michael‐Reaktion, eine Michael‐/Horner‐Wadsworth‐Emmons‐Dominoreaktion, eine Retroaldolreaktion, eine basenkatalysierte Isomerisierung, die Bildung einer Amidbindung und die Reduktion der Nitrogruppe in einem einzigen Reaktionskolben statt.