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Kompakte Totalsynthese von Variecolortid A und B durch eine ungewöhnliche Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion
Author(s) -
Kuttruff Christian A.,
Zipse Hendrik,
Trauner Dirk
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006154
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , total synthesis , humanities , philosophy
Besondere Alkaloide aus Pilzen , die Variecolortide, scheinen eine Kombination aus bestimmten Anthrachinonen und Diketopiperazinen zu sein. Eine neue, kompakte Totalsynthese der Variecolortide A und B ergibt die natürlichen Racemate in beinahe schutzgruppenfreier und hoch konvergenter Weise. Sie verläuft über eine Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion eines 1,4‐Anthrachinons mit einem Didehydrodiketopiperazin zum Aufbau des spirocyclischen Kerns.