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An NMR Spectroscopic Method to Identify and Classify Thiol‐Trapping Agents: Revival of Michael Acceptors for Drug Discovery?
Author(s) -
Avonto Cristina,
TaglialatelaScafati Orazio,
Pollastro Federica,
Minassi Alberto,
Di Marzo Vincenzo,
De Petrocellis Luciano,
Appendino Giovanni
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005959
Subject(s) - michael reaction , chemistry , thiol , organic chemistry , catalysis
In der Falle : Cysteamin reagiert in DMSO mit elektrophilen Doppelbindungen unter Bildung von Michael‐Addukten (siehe Schema), wogegen in unpolaren Medien keine Abfangreaktion stattfindet. Eine einfache und schnelle NMR‐spektroskopische Methode zur Identifizierung von Michael‐Akzeptoren sowie deren Klassifizierung als reversible und irreversible Thiolsenken wurde in einem Zellassay, der empfindlich für Thiol abfangende Reagentien ist, biologisch validiert.